尚道（郑智薰/Rain饰）自幼父母双亡，叔叔将他带到一富户门前，那户人家收养了他。银欢（孔孝真饰）是尚道深爱的初恋情人。每天清晨，她都会站在尚道家门前喊着：尚道，我们上学去！在那个青涩的年纪，纯真的感情也随着年龄日益滋长，有一次，银欢家中出了意外，尚道为了帮助银欢致人受伤入狱。出狱后的尚道发现银欢已不知去向，养父母也扔下他移民去了美国。

从此，尚道过着孤苦无依的生活。偶然认识了同是孤儿的莎拉（洪秀贤饰），莎拉为了留住尚道，谎称宝莉（choi min joo饰）是她与尚道所生。早产的宝莉自幼疾病缠身，为了女儿昂贵的医疗费用，尚道不得已做了舞男，靠欺骗富婆们的钱财维持生计。

一次偶然，尚道又巧遇昔日恋人银欢。尚道发现自己仍深爱着银欢，对她展开热烈的追求。为了接近银欢，不惜到银欢所在的学校去做保安，后来又成了银欢班里的一名大龄学生。当银欢终被尚道感动，打算接受他时，他又放心不下病重的宝莉，不愿拖累银欢。而不甘心失去尚道的莎拉亦百般阻挠他们的结合。最后，历经磨难，有情人终于走到了一起 。

《尚道，我们上学去》是一个从喜到悲的渐进过程，渐渐渐渐的悲伤有啮人心骨的疼痛，细细密密渗透，一点一点咬啮，这是让人受不了的一种感觉，但是它却做到了，所以，它是一部成功的韩剧，因为它让你在咀嚼看似甜蜜的生活果实下，突然尝到苦涩又令人泪眼婆娑的粗糙草根，剧情流畅，尤其从现实拉回回忆的许多桥段都衔接得十分自然 (网易网评)