该剧讲述孤儿长大的赌徒吴守身负78亿债务，于是将目光投向有着视觉障碍的富家女吴英身上，随后两人一同从生活中找回希望与爱情的故事。

当红的专业扑克牌手吴守（赵寅成饰）因惨痛结束初恋活得浑浑噩噩，他没有希望没有未来，只懂得享受当下，不惧世间一切的他以如沙漠般干涸的心度过每一日，在他面前只有生与死的选择。为了生存他需要从大企业继承人吴英(宋慧乔饰)处骗取78亿韩元，为了生存他要假扮自己是对方的哥哥（吴守），带着亲如手足的振成(金范饰)一起来到吴英的家中。当他发现和自己一样孤独、伤心的吴英时心中泛起涟漪。

吴英作为大企业唯一的继承人，聪明、美丽，似乎拥有一切，但是内心却孤独冷落。她患上了可以模糊的看到视野中心部分，看不见周围的“隧道视觉障碍”。但是连这一点视力也可能失去的吴英隐瞒其事实，决心在自己脆弱难耐时，毫无留恋的离开人世。

但在这时，时隔16年吴英的哥哥（假扮自己是吴英的哥哥）找到了她。虽然吴英决心不会向丢弃自己的哥哥敞开心怀，但被哥哥温暖的话语和行动以及自由自在的魅力所动容，慢慢开始向他敞开心扉。

她的悲惨命运让她失去了活下去的信念，尤其是哥哥的欺骗……她已深深地堕入了爱情的深渊，既是恨也是爱。她的心本已被千刀万割，未愈合的伤口却要被温暖的利刃刺入，真不知道是什么滋味。她无法掩盖他对她哥哥般的呵护给予她快乐和前所未有的幸福的事实，她也不再没有朋友，不再孤身一人。虽然眼睛看不见，但她真的无法接受眼前的这一切是虚伪的。面对抉择，她一次又一次的泪水浸润了每一丝痛苦的回忆，而泪滴也是柔和的风在樱花树下变成夹杂着苦涩的爱意，拂过冬天……

正面评价

该剧以夏天为背景，结合冰冷、愤世嫉俗、孤独感为主旋律；本剧所营造的氛围正好相反，赋予冬天寒冷凄惨的形象热情洋溢的一面来描绘韩式浪漫。因为演员们良好的视觉效果，再加上实力表演做后盾，剧中大量采用以往在广告及音乐录像带中才会运用的脸孔特写镜头，透过眼神、表情演绎展现感情戏，提升观众的集中力。（新浪网评）

反面评价

《那年冬天风在吹》继《想你》 因过度植入广告被高额罚款。该剧在播出期间受到审议院发出的严重惩罚，理由是剧组为了收益植入的广告泛滥，对剧集影响颇大。（中国网评）